Modifications contrôlées d’aryle tétrazines

CONTEXTE 

La chimie des tétrazines a connu un intérêt grandissant ces dix dernières années grâce à leurs caractéristiques physicochimiques uniques. Les tétrazines sont très utilisées en chémobiologie, synthèse de produits naturels, sciences des matériaux, photovoltaïque, ou chimie des explosifs. Mais les méthodes pour fonctionnaliser et modifier efficacement les tétrazines sont encore très rares et limités.

DESCRIPTION

L'invention proposée est une fonctionnalisation directe par catalyse pour l'introduction de groupes utiles tels que les halogénures (I, Br, Cl, F) et l’acétate. L'introduction d'atomes d'halogénures sur le cycle aryle est la première étape vers une future extension de la longueur de conjugaison et de la construction de structures plus sophistiquées.
Cette invention apporte un moyen d'accès efficace et pratique aux dérivés de s-tétrazine hautement substitués et offre une opportunité unique de développer à court terme des applications innovantes.

AVANTAGES COMPETITIFS

• Accès à des composés originaux non-accessibles par les procédés actuels,
• Gain de productivité,
• Opportunité de développer de nouveaux produits (les halogénations permettant de bâtir un grand nombre de molécules diverses),
• Réaction rapide et sélective (10 à 40 min).

MARCHES ET APPLICATIONS

• Produits phytosanitaires (acaricide, larvicide, ovicide), Ex : Clofentézine.
• Building blocks ortho-fonctionnalisés aryltétrazines bioconjugables,
• Fluorophores à longue durée de vie
• Chimie des explosifs
• Photovoltaïque

STADE DE DEVELOPPEMENT

Le procédé de synthèse a été validé au laboratoire et a permis la préparation d’une famille polyhalogénée variée.

Niveau de maturité : TRL 4

EQUIPE DE RECHERCHE

UMR CNRS 6302 - Institut de Chimie Moléculaire de l’Université de Bourgogne - ICMUB

PROPRIETE INTELLECTUELLE 

Brevet n° WO2017093263

PARTENARIAT RECHERCHE

Licence de brevet

CONTACT

Elisabeth CLOSIER

Chef de projet Investissement Transfert

+33 (0)6 73 53 74 09

Elisabeth.closier@sayens.fr